Los restos encontrados en el Castro de Henayo, de la Edad de Hierro, dan muestra de lo antiguo de esta villa, fundada por Alfonso XI en 1337, el del Pacto de Arriaga, junto a otros pueblos de los alrededores, muchos de ellos desaparecidos y que pidieron al rey agruparse en la Villa, por los privilegios que tenían sus habitantes al ser realenga.

Las mejores casas están situadas en la calle Mayor. La torre de la iglesia de San Blas es uno de los mejores ejemplares de la Llanada alavesa.

En la Primera Guerra Carlista, en 1834, tuvo lugar la Batalla de Alegría, con la victoria de Zumalacárregui, que es la que se rememora todos los años.

Desde 1581 está el Convento de Las Clarisas, cuando el abad Uturgoyen cedió las casas a unas beatas para que se retirasen a orar. Posteriormente, se incorporaron a la orden de Santa Clara, siendo su primera abadesa Juana de Álava.

El santuario de Nuestra Señora de Ayala, patrona de Alegría, es un precioso edificio del siglo XIII, situado donde estaba el mortuorio de su mismo nombre. Su pórtico con tres arcos apuntados y los ventanales del ábside, con sus arquivoltas y columnas con capiteles en los que aparecen rostros masculinos con flequillo corto y rostros femeninos con barbuquejo, le aportan esa categoría que hace que esté considerado uno de los templos más valiosos de la Llanada.